Вісімнадцятирічний старшокласник Йен Лафферті більше не в змозі терпіти кепкування з боку свого самовдоволеного старшого брата Рекса, його 14-річний молодший брат явно набагато більше досягає успіху на любовному фронті, а на роботі в закусочній теж дістаються одні приниження. Що ще гірше, наближається час вступу в коледж, а він все ніяк не може розлучитися з невинністю, ризикуючи виглядати там повним невдахою. Намагаючись виправити положення, Йен звертається до допомоги Інтернету і незабаром знайомиться з чарівною блондинкою, яка, судячи з усього, просто мріє зустрітися з ним. Єдина проблема полягає в тому, що для зустрічі з дівчиною своєї мрії Йену необхідно подолати 500 миль між Чикаго і невеликим містечком Ноксвіллем. У відчайдушному кроці Йен наважується запозичити дорогий і престижний Понтіак старшого брата і разом зі своїми друзями Ленсом і Феліцією відправляється в подорож, що приводить до найнепередбачуваніших наслідків для трьох героїв.