Старшокласник Джонатан потрапляє в престижну приватну школу. Веселі приколи та розіграші роблять Джонатана і його сусіда по кімнаті Ськипа друзями. І варто тільки Джонатану зізнатися, що він ще незайманий, Скіп організовує побачення з двома ученицями жіночої школи. Але Джонатан напивається і на рідкість незграбно поводиться на вечірці. Тоді Скіп відправляє його в Чикаго, давши адреси кількох "цікавих" місць, і Джонатан знайомиться з ефектною 38-річною жінкою Елен. Вони займаються коханням в ліфті, а потім перебираються в мотель, де проводять кілька наповнених пристрастю днів. Але Еллен дізнається, що Джонатан ще школяр, і зникає. Скіп запрошує засмученого Джонатана провести канікули в заміському будинку своїх батьків і знайомить з матір'ю, якою виявляється ... Еллен!