Еллі Дарлінґ вирушає на пошуки кращого колишнього бойфренда в своєму житті, і ця подорож представляється їй абсолютно необхідною, після того, як вона прочитала в журналі статтю, застережливу про те, що люди, в яких у житті було більше 20 романів, упустили шанс знайти свою справжню любов. Еллі — справжня сучасна героїня. Вона розумна, приваблива, дотепна і романтична — дівчина, яка намагається зрозуміти, хто вона насправді і з ким їй слід зв'язати своє життя. Хоча до пошуку колишнього кращого кавалера її підстебнула стаття в журналі, це означає щось важливіше: у Еллі настав в житті такий момент, коли вона виявилася без чоловіка, без роботи, і її життя зовсім не таке, про яке вона мріяла. Вона виявилася на роздоріжжі, і це змушує її задуматися про те, що за останнє десятиліття вона могла пропустити щось, або когось, дуже значимого в своєму житті.