Після того, як через помилки Дрю його компанія втратила сотні мільйонів доларів, хлопця негайно і закономірно звільнили. Коли ж незабаром від нього пішла дівчина, Дрю почав серйозно замислюватися про самогубство. І не було б щастя, так нещастя допомогло - у нього помер батько і хлопця терміново викликали в його рідне місто - Елізабеттаун. Дорогою додому він зустрічає чарівну стюардесу Клер. Можливо кохання допоможе Дрю знайти нове життя. Наприкiнцi травня 2003 р., коли ще нiхто нiчого не знав нi про сюжет, нi про головну iдею фiльму, Данст погодилась знiматись у ньому, не побоявшись залишити iнший цiкавий проект - <Таeмничий лiс> М. Найта Шаямалана. У липнi до неi приєднався Ештон Катчер, тодi ж стало вiдомо, що проект фiнансуватимуть компанii <Дрiмворкс> та <Парамаунт>. Однак через деякий час Кроу особисто звiльнив Катчера. Серед причин цього рiшення ЗМI називали обмеженi акторськi здiбностi Катчера та <вiдсутнiсть любовноi хiмii> мiж ним та Данст. У сiчнi 2004 р. на роль взяли Блума, якого, як запевняє Кроу, вiн i мав на увазi, коли писав образ Дрю. Ранiше Орландо не мiг погодитись знiматись в <Елiзабеттаунi>, оскiльки був зв'язаний контрактом з iншим проектом - <Царство небесне> Рiдлi Скотта. Претендентами на головну роль також були Колiн Хенкс, Крiс Еванс, Шон Вiльям Скотт та Джеймс Франко. Розглядалась можливiсть участi у стрiчцi Джейн Фонди, для якої роль Холлi Бейлор стала б поверненням у кiно пiсля 14-рiчноi перерви. Проте iм'я Фонди в акторському списку <Елiзабеттауна> так i не з'явилось. Джессiка Бiел була однiєю з претенденток на роль Клер, але отримала роль Елен. Джудi Грiр зiграла молодшу сестру Дрю, хоча насправдi вона на два роки старша за Блума. Бюджет фiльму - 57 млн. доларiв.