У Ель Вудс (Різ Уізерспун), здається, є усе, що тільки може побажати сучасна дівчина. Вона красуня, президент університетського жіночого клуба, носить звання "Міс Червень", але головне, вона натуральна блондинка. Її бойфренд - кращий хлопець університету і єдине, про що вона мріє, це стати місіс Уорнер Хантінгтон III. Але виявляється, Уорнер вважає Ель занадто вітряною дівчиною, і замість довгоочікуваної пропозиції руки і серця він відкриває Ель свої підступні плани - вступити до Гарварду на юридичний факультет і одружитися з розумною інтелігентною дівчиною. Ель проводить пару тижнів в істериці і з'їдає кілька кг шоколадних цукерок, а потів вирушає до Гарварду повертати свого любого. Своєю прихильністю до епатажу та рожевої білизни вона баламутить усе поважне населення Гарварду, похитнувши самі основи давнього університету.

Молодий чорношкірий комік-імпровізатор, що подає надії Ленс Бартон, раптово гине й потрапляє в рай. І вже на небесах з'ясовується, що відбулася фатальна помилка. Ленс повинен був благополучно дожити до сивин і вмерти ще років через сорок. Що робити? Імпозантний менеджер райської канцелярії, містер Кінг, пропонує Бартону повернутися назад на Землю, щоб гідно провести покладений строк. Але в цей самий момент земна оболонка Бартона виявляється непридатною, і душу Ленса вселяють у тіло жадібного, злісного й, що найголовніше, білого старого. Та чи зміг би хто-небудь позаздрити бідоласі Ленсу, якби старий не виявився одним з найбагатіших людей Америки! З моменту переселення душі життя шкідливого дідуся змінилося. Тепер літній і статечний мільярдер регоче без угаву, слухає гангстерський реп, обідає в гнидних забігайлівках й залицяється до молоденьких чорних дівчат.

Четверо друзів укладають угоду про те, що до випускного вечора кожний з них в що б те не стало повинен позбутися незайманості. У своїх обурливих спробах стати справжніми чоловіками хлопці зустрічають масу сюрпризів щодо своїх здібностей і відносин з протилежною статтю...

Вони носять елегантні костюми й золоті ланцюги. У них модні зачіски і стильні бакенбарди. Їх місце існування - нічні клуби. Стимул їх життя - красиві жінки. Їх найзаповітніша мрія - потрапити в престижний і недоступний клуб "Роксбері" ...

Професійний адвокат Чарльз Таттл повинен захищати в суді інтереси Бенні, якого обвинувачують у шахрайстві. Буквально за день до початку процесу Чарльз напивається на холостяцькій вечірці. Не в змозі бути в суді, через похмілля він просить свого друга, актора - невдаху Ріккі Рітті, «підмінити» його на слуханні ... Перевтілившись в адвоката, Ріккі приходить до суду ...